Как правильно????
Why I went to medical college?
Why did I enter medical college?

Почему именно это а не первое?

Скажите предложение на русском для начала, я потом уже надо смотреть как его правильно перевести на английский

Может Вы не заметили, почему первое, а не второе?

Why did I enter medical college