как понимаешь выражение Гагарина "мне снова предстоит стать пионером"

Пионер - значит первый. Гагарин знал, что первым отправится в открытый космос, но до этого, как и все дети в то время он был пионером. Так что, тот факт, что он полетит в космос первым и делало его "снова пионером".