Мы принялись бегать по закрайку самого берега, и все выходило отлично, несмотря на то что кое-где лед ломался и выступала

В первом предложении союз целиком входит в придаточную часть, поэтому запятая перед \"что\" не ставится. Во втором предложении делается логическое ударение на первую часть союза \"несмотря на то\", следовательно, она включается в главную часть предложения, а вторая часть \"что\" - в придаточную.