Winter is the .......season in a year.

Winter is the coldest season in a year. 

Зима - самое холодное время года.

Пояснение: определенный артикль the и контекст предложения указывает на необходимость постановки в место пропуска прилагательного в превосходной степени. Зиму считают холодным (cold) временем года. А так как cold односложное слово, то нужно добавить окончание -est.

Ответ: coldest.