Как это можно перевести? Sasha went through a rough time - Ann was the best pick me up he could ever ask for.

Саша переживал сложные времена / У Саши был сложный период.

Анна была для него лучшей поддержкой, о какой можно было мечтать. 

Комментарий: фразу pick-me-up в данном контексте можно перевести следующим образом: поддержка, что-то поднимающее настроение.