He ( to skate ) yesterday from five till nine o'clock

He was skating yesterday from five till nine o\'clock.

Он катался вчера на коньках с пяти до девяти часов.

Так как в предложении указано точное время в прошлом, когда происходило действие, выраженое глаголом skate, сказуемое должно стоять в Past Continuous.