Самолёт (реактивный или винтовой) стоит на взлётной полосе с подвижным покрытием (типа транспортёра). Покрытие может двигаться против направления взлета самолёта. Оно имеет систему управления, которая отслеживает и подстраивает скорость движения полотна таким образом, чтобы скорость вращения колёс самолёта была равна скорости движения полотна. Вопрос: сможет ли самолёт взлететь в таких условиях?

Конечно сможет. Самолет ведь разгоняется не от кручения шасси, а за счет кручения лопастей винта или реактивной струи из турбин. Создается разность давлений над и под крылом и самолет взлетает.