Может ли механическая работа быть отрицательной? Если да, то приведите примеры.

Механическая работа может быть положительной и отрицательной.

Если перемещение совпадает с направлением действия силы, то сила помогает движению. Это правило действует и в том случае, если угол между вектором перемещения и силой меньше 90 градусов. В названных случаях совершенную работу считают положительной.

Если сила препятствует движению и ее направление противоположно перемещению или угол между силой и перемещением тупой,  произведенную работу считают отрицательной. Например, сила трения всегда совершает отрицательную работу.

При бросании мяча вверх сила тяжести направлена против движения, то есть препятствует ему. Следовательно, сила тяжести совершает отрицательную работу.

При падении мяча направление силы тяжести и направление движения мяча совпадают, значит сила тяжести совершает положительную работу.