Реагируют ли сложные эфиры с какими-либо кислотами, кроме серной кислоты?

В случае эфиров карбоновых кислот выделяются два класса сложных эфиров:собственно сложные эфиры карбоновых кислот общей формулы R1—COO—R2, где R1 и R2 — углеводородные радикалы.ортоэфиры карбоновых кислот общей формулы R1—C(OR2)3, где R1 и R2 — углеводородные радикалы. Ортоэфиры карбоновых кислот являются функциональными аналогами кеталей и ацеталей общей формулы R—C(OR′)2—R″ — продуктов присоединения спиртов к карбонильной группе кетонов или альдегидов.Циклические сложные эфиры оксикислот называются лактонами и выделяются в отдельную группу соединений.Синтез Основные методы получения сложных эфиров:Этерификация — взаимодействие кислот и спиртов в условиях кислотного катализа, например получение этилацетата из уксусной кислоты и этилового спирта:СН3COOH + C2H5OH = СН3COOC2H5 + H2OЧастным случаем реакции этерификации является реакция переэтерификации сложных эфиров спиртами, карбоновыми кислотами или другими сложными эфирами:R'COOR'' + R'''OH = R'COOR''' + R''OHR'COOR'' + R'''COOH = R'''COOR'' + R'COOHR'COOR'' + R'''COOR'''' = R'COOR'''' + R'''COOR''Реакции этерификации и переэтерификации обратимы, сдвиг равновесия в сторону образования целевых продуктов достигается удалением одного из продуктов из реакционной смеси (чаще всего — отгонкой более летучих спирта, эфира, кислоты или воды; в последнем случае при относительно низких температурах кипения исходных веществ используется отгонка воды в составе азеотропных смесей).взаимодействие ангидридов или галогенангидридов карбоновых кислот со спиртами, например получение этилацетата из уксусного ангидрида и этилового спирта:(CH3CO)2O + 2 C2H5OH = 2 СН3COOC2H5 + H2Oвзаимодействие солей кислот с алкилгалогенидамиRCOOMe + R'Hal = RCOOR' + MeHalПрисоединение карбоновых кислот к алкенам в условиях кислотного катализа (в том числе и кислотами Льюиса):RCOOH + R'CH=CHR'' = RCOOCHR'CH2R''Алкоголиз нитрилов в присутствии кислот:RCN + H+ RC+=NHRC+=NH + R’OH RC(OR')=N+H2RC(OR')=N+H2 + H2O RCOOR' + +NH4Алкилирование карбоновых кислот арилиакилтриазенами:ArN=NNHR + R1COOH R1COOR+ ArNH2 + N2Свойства и реакционная способность Сложные эфиры низших карбоновых кислот и простейших одноатомных спиртов — летучие бесцветные жидкости с характерным, зачастую фруктовым запахом. Сложные эфиры высших карбоновых кислот — бесцветные твердые вещества, температура плавления зависит как от длин углеродных цепей ацильного и спиртового остатков, так и от их структуры.В ИК-спектрах сложных эфиров присутствуют характеристические полосы карбоксильной группы — валентных колебаний связей C=O на 1750—1700 см−1 и С—О на 1275—1050 см−1.Атом углерода карбонильной группы сложных эфиров электрофилен, вследствие этого для них характерны реакции замещения спиртового остатка с разрывом связи ацил-кислород:RCOOR1 + Nu− RCONu + R1O−Nu = OH, R2O, NH2, R2NH, R2CH и т. п.Такие реакции с кислородными нуклеофилами (водой и спиртами) зачастую катализируются кислотами за счет протонирования атома кислорода карбонила с образованием высокоэлектрофильного карбокатиона:RCOOR1 + H+ RC+OHOR1,который далее реагирует с водой (гидролиз) или спиртом (переэтерификация). Гидролиз сложных эфиров в условиях кислотного катализа является обратимым, гидролиз же в щелочной среде необратим из-за образования карбоксилат-ионов RCOO−, не проявляющих электрофильных свойств.Низшие сложные эфиры реагируют с аммиаком, образуя амиды, уже при комнатной температуре: так, например, этилхлорацетат реагирует с водным аммиаком, образуя хлорацетамид уже при 0 °C[2], в случае высших сложных эфиров аммонолиз идет при более высоких температурах.Применение Сложные эфиры широко используются в качестве растворителей, пластификаторов, ароматизаторов.Эфиры муравьиной кислоты:HCOOCH3 — метилформиат, tкип = 32 °C; растворитель жиров, минеральных и растительных масел, целлюлозы, жирных кислот; ацилирующий агент; используют в производстве некоторых уретанов, формамида.HCOOC2H5 — этилформиат, tкип = 53 °C; растворитель нитрат