Есть 2 хлорпропионовых кислоты (α- и β-), отличающихся положением хлора по отношению карбоксильной группе, или:СН₃-СН(Cl)-СООН ---- 2-хлорпропионоваяСН₂(Сl)-СН₂-СООН ---- 3-хлорпропионовая Введение в молекулу пропионовой кислоты электроотрицательного заместителя (Сl-) вызывает индуктивный эффект - смещение электронной плотности вдоль σ-связи к акцептору электронов - хлору. Поскольку уже имело место смещение к кислороду, атом водорода карбоксила будет более подвижным, т.е. его будет легче отщепить.
рКа пропионовой кислоты 4,87(Кд = 1,35*10⁻⁵); рКа 2-хлорпропионовой кислоты 2,83 (Кд = 1,48*10⁻³) И атомы углерода будут более электроположительными, что облегчит атаку нуклеофила.С(δ⁺)Н₃→HC(δ⁺)(→Cl(δ⁻))←C(δ⁺)(=>O(δ⁻))←O(δ⁻)←H(δ⁺) С(δ⁺)Н₂←H₂C(δ⁺)←C(δ⁺)(=>O(δ⁻))←O(δ⁻)←H(δ⁺)↓Cl(δ⁻)(
углеродная цепь выделена жирным шрифтом; →
направление смещения электронной плотности,δ частичный положительный или отрицательный заряд)