• Определить причину химической активности хлорпропионовой кислоты

Ответы 1

  •      Есть 2 хлорпропионовых кислоты (α- и β-), отличающихся положением хлора по отношению  карбоксильной группе, или:СН₃-СН(Cl)-СООН  ---- 2-хлорпропионоваяСН₂(Сl)-СН₂-СООН ---- 3-хлорпропионовая      Введение в молекулу пропионовой кислоты электроотрицательного заместителя (Сl-) вызывает индуктивный эффект - смещение электронной плотности вдоль σ-связи к акцептору электронов - хлору.      Поскольку уже имело место смещение к кислороду, атом водорода карбоксила будет более подвижным, т.е. его будет легче отщепить.       рКа пропионовой кислоты 4,87(Кд = 1,35*10⁻⁵);      рКа 2-хлорпропионовой кислоты 2,83 (Кд = 1,48*10⁻³)     И атомы углерода будут более электроположительными, что облегчит атаку нуклеофила.С(δ⁺)Н₃→HC(δ⁺)(→Cl(δ⁻))←C(δ⁺)(=>O(δ⁻))←O(δ⁻)←H(δ⁺) С(δ⁺)Н₂←H₂C(δ⁺)←C(δ⁺)(=>O(δ⁻))←O(δ⁻)←H(δ⁺)↓Cl(δ⁻)(углеродная цепь выделена жирным шрифтом; направление смещения электронной плотности,δ частичный положительный или отрицательный заряд)
    • Автор:

      jamya
    • 5 лет назад
    • 0
  • Добавить свой ответ

Войти через Google

или

Забыли пароль?

У меня нет аккаунта, я хочу Зарегистрироваться

How much to ban the user?
1 hour 1 day 100 years