1)1,2-дибромбутан - бутен-1
2)бутен-1 - 2-хлорбутан
3)2-хлорбутан -бутен-2
4)бутен-2 - 2,3-дибромбутан
Цепочка превращений(структурная)

CH2-CH-CH2-CH3       |       |                     -->  CH2=CH-CH2-CH3+Br2Br     BrCH2=CH-CH2-CH3+HCL--> CH3-CH(CL)-CH2-CH3CH3-CH(CL) - CH2-CH3 --> CH3-CH=CH-CH3+HCLCH3-CH=CH-CH3+Br2-->CH3-CH(Br)-CH(Br)-CH3