Реакция Вюрца (из галогеналканов):2C2H5Cl + 2Na → C4H10 + 2NaClВыходы невысокие. Реакция пригодна только для первичных галогеналкилов (у вторичных и третичных отщепляется галогеноводород и образуется олефин).Через реактивы Гриньяра (из галогеналканов):C4H9Cl + Mg → C4H9MgClC4H9MgCl + HCl → C4H10 + MgCl2Синтез Кольбе (из солей карбоновых кислот):2C2H5COONa → C4H10 + 2CO2 + 2NaПротекает при прохождении электрического тока через расплав соли карбоновой кислоты. Выходы обычно низкие.Восстановление галогеналкилов:C4H9Cl + H2 → C4H10 + HClКатализатор: палладий на карбонате бария.Восстановление иодалкилов иодоводородной кислотой:C4H9I + HI → C4H10 + I2Восстановление кратной связи алкенов и алкинов:CH3-CH=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3CH3-C≡C-CH3 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3Проводится в присутствии катализатора (платина, палладий, никель, смесь оксидов меди(II) и хрома(III)).Реакция Кори-Хауса:CH3Cl + 2Li → CH3Li + LiCl2CH3Li + CuI → C2H6CuLi + LiIC2H6CuLi + 2C3H7I → 2C4H10 + L