Реакции галоидирования. Самый энергичный реагент – фтор. Прямое фторирование приводит к взрыву. Наибольшее практическое значение имеют реакции хлорирования. Они могут протекать под действием молекул хлора на свету уже при комнатной температуре. Реакция протекает по свободно-радикальному цепному механизму и включает следующие основные стадии:а) первая медленная стадия – инициирование цепи:Cl : Cl  Cl. + Cl. R : H + . Cl  HCl + R.б) развитие цепи – образование продуктов реакции с одновременным образованием свободных радикалов, продолжающих цепной процесс:R. + Cl : Cl  RCl + Cl.R : H + Cl.  HCl + R.в) обрыв цепи:R. + Cl.  RClТак как СI. реагент активный, он может атаковать молекулу уже полученного хлорпроизводного, в результате образуется смесь моно- и полигалогенозамещенных. Например: CH4 + Cl2  HCl + CH3Cl  CH2Cl2  CHCl3  ССl4 хлористый метил –HCl -HCl -HCl хлористый метилен хлороформ четырех- хлористый углеродРеакция бромированияпротекает значительно труднее, т.к. бром менее активен, чем хлор и реагирует в основном с образованием более устойчивых третичных или вторичных радикалов. При этом второй атом брома вступает обычно в соседнее с первым положение, преимущественно у вторичного углерода.  +Br2 изопентан бромистый изопентан (2-бром-2-метилбутан) 2,3-дибром-2-метилбутан Реакции иодированияпрактически не протекают, т.к. HIвосстанавливает образующиеся йодистые алкилы.