Осуществить следующие превращения

Фурфурол (фурфураль, 2-фуранкарбальдегид), мол.м. 96,09; быстро темнеющая на воздухе жидкость с запахом ржаного хлеба; т. пл. -38,7 ⁰C, т. кип. 161,5 ⁰C, 39,9/8 мм рт. ст.;  1,1594;  1,5255; h 1,49 мПа с (25 ⁰C); g 40,7 мН/м (29,9 ⁰C); m 12,04•10^-30 Кл•м; уравнение температурной зависимости давления пара  (313,05-443,75 К): lg р (мм рт. ст.) = 8,0564--2251/Т; р_крит 5,502 МПа, t_крит 397 ⁰C;  1,75 кДж/(кг•К);  -200 кДж/моль;  -2,34 МДж/моль; e 38 (бензол, 25 ⁰C). Смешивается со мн. орг. растворителями, раств. в воде (8,3% по массе при 20 ⁰C и 19,9% при 90 ⁰C); перегоняется с водяным паром. Образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 97,85 ⁰C, 35% фурфурола по массе), пентахлорэтаном (т. кип. 156,75 ⁰C, 40% фурфурола) и бромбензолом (т. кип. 153,3 ⁰C, 23% фурфурол).

По хим. свойствам фурфурол - ароматич. альдегид. В присутствии солей синильной кислоты вступает в бензоиновую конденсацию. образуя фуроин (ф-ла I), который при окислении превращается в фурил (II); последний при нагревании с едкими щелочами перегруппировывается в фуриловую кислоту (III):

Нагревание с растворами щелочей приводит по реакции Канниццаро к смеси фурфурилового спирта (ф-ла IV; т. пл. -14,6 ⁰C, т. кип. 171 ⁰C, ,  1,1285;  1,4868) и пирослизевой кислоты (V):

Фурфурол легко конденсируется с соединенями, имеющими активные метильные или метиленовые группы по реакции Перкина; так, нагревание с диацетамидом и ацетатом Na при 180 ⁰C дает смесь амида 3-(2-фурил)акриловой кислоты и пирослизевой кислоты. Конденсация фурфурола с фурфуриловым спиртом и др. спиртами, а также с фенолами. кетонами и альдегид.ми приводит к фурановым смолам.

Электрофильное замещение фурфурол идет в положение 5. При хлорировании в присутствии бензоилпероксида и нитровании дымящей HNO₃ фурфурол превращается соотв. в 5-хлор- и 5-нитропроизводные; взаимод. с HgCl₂ приводит к 5-меркурхлориду фурфурола. При действии NH₃ в присутствии CH₃OH (150-250 С, 20,8 МПа, кат. Со) фурфурол превращается в пиперидин.

При действии на фурфурол первичных ариламинов в кислой среде происходит раскрытие цикла с образованием соли VI, которая под влиянием кислоты циклизуется в пиридиниевую соль VII, а при действии оснований - в замещенный циклопентенон VIII; последний может быть получен непосредственно при взаимодействии фурфурола с ариламином в отсутствие кислоты:

Одна из особенностей фурфурола - автоокисление с образованием муравьиной и 2-формилакриловой кислот. Окисление фурфурола в различных условиях приводит к расщеплению цикла фурфурола с образованием смеси малеиновой кислоты и малеинового ангидрида (200-400 ⁰C, кат. V₂O₅), пирослизевой кислоты (50 ⁰C, кат. Ag₂O, щелочная среда), смеси 3-гидроксипирослизевой кислоты и 3-гидроксифурфуррла (H₂O₂, 40 ⁰C), фумаровой кислоты (нагревание с NaClO₃, кат. V₂O₅). При гидрировании на CuO/Cr₂O₃ (5-10 МПа, 200-250 ⁰C) фурфурол превращается в сильван (2-метилфуран), при 150-170 °С-в фурфуриловый спирт, дальнейшее гидрирование которого над Ni-Ренея при 230-250 ⁰C и 5-10 МПа ведет к тетрагидрофурфуриловому спирту. В присутствии Zn(CrO₂)₂ фурфурол декарбонилируется в фуран.