Реакция замещения у спиртов.

Механизм замещения спиртов аналогичен реакциям замещения алкилгалогенидов. Есть два способа сделать это:

1) Используйте кислоту для протонирования OH. Обычно в реакциях замещения используются реагенты HCl, HBr и HI. Механизм будет SN2 или SN1 в зависимости от того, является ли спирт метилом первичным, вторичным или третичным. Метил и первичные спирты реагируют через SN2, в то время как вторичные и третичные спирты реагируют с помощью SN1. Прикрепленный спирт 3 дает информацию о механизмах и скоростях. Прикрепленный спирт 2показывает механизм реакции.

2) Используйте мезилхлорид или тозилхлорид для превращения спирта в мезилат или тозилат. Эти группы являются очень хорошими уходящими группами и легко перемещаются рядом нуклеофилов.