Хлор, являющийся сильной электроноакцепторной группой, тянет отрицательный заряд к себе индуктивным эффектом, так что отрицательная плотность заряда в атоме кислорода уменьшается, и, следовательно, стабилизирует конъюгатное основание хлоруксусной кислоты. В то время как отрицательный заряд в атоме кислорода в уксусной кислоте локализуется, а конъюгатное основание менее стабильно.
Это также можно рассматривать в том смысле, что хлор увеличивает общую полярность молекулы, оказывая сильное воздействие электрона на связанный атом углерода. Он уменьшает плотность электронов вокруг него и пытается компенсировать, вытягивая электронный электрон C-O в себя. В свою очередь атомы кислорода вытягивают электроны связи O-H, увеличивая полярность связи и уменьшая прочность связи. Следовательно, хлоруксусная кислота намного легче поставляет протон, чем уксусная кислота.
Автор:
autumn84Добавить свой ответ