• Подскажите пожалуйста, как из бутана получить 3,4-диметил-3-нитрогексан? (несколько стадий)

Ответы 1

  • Бромируем н-бутан. Бром заместит преимущественно вторичный атом водорода:CH₃−CH₂−CH₂−CH₃ + Br₂ —(t°C, hν)→ CH₃−CHBr−CH₂−CH₃ + HBrДалее, нужно получить 3,4-диметилгексан из 2-бромбутана. Можно сразу ввести 2-бромбутан в реакцию Вюрца, но со вторичными галогенидами реакция идет с малыми выходами:2CH₃−CHBr−CH₂−CH₃ + 2Na —(0°C, ТГФ)→ CH₃−CH₂−CH(−CH₃)−CH(−CH₃)−CH₂−CH₃ (небольшой выход) + 2NaBrЛучше поступить иначе - воспользоваться реактивом Гриньяра. Реакция пройдет с большим выходом.CH₃−CHBr−CH₂−CH₃ + Mg —(20°C, эфир)→ CH₃−CHMgBr−CH₂−CH₃CH₃−CHMgBr−CH₂−CH₃ + CH₃−CHBr−CH₂−CH₃ —(20°C, эфир)→ CH₃−CH₂−CH(−CH₃)−CH(−CH₃)−CH₂−CH₃ + MgBr₂Конечная стадия - нитрование 3,4-диметилгексана. Лучше применить мягкий нитрующий агент, чтобы избежать двойного нитрования (в 3,4-диметилгексане два третичных атома углерола), например, азотная кислота в тетрахлорметане:CH₃−CH₂−CH(−CH₃)−CH(−CH₃)−CH₂−CH₃ + HNO₃ —(CCl₄)→ CH₃−CH₂−C(−NO₂)(−CH₃)−CH(−CH₃)−CH₂−CH₃ + H₂O
  • Добавить свой ответ

Войти через Google

или

Забыли пароль?

У меня нет аккаунта, я хочу Зарегистрироваться

How much to ban the user?
1 hour 1 day 100 years