Быстрее всего можно узнать порядок в случае всех положительных ответов.(1 первый? - да. 2 второй? - да. 3 третий? - да. 4 четвертый? - да) - 4 вопроса.Очевидно что сложнее всего узнать порядок будет при всех отрицательных ответах. В этом случае для того, что бы определить каким полетит 1-й самолет нужно задать 4 вопроса? (первым? вторым? третим? четвертым? (если нет - значит пятым)Осталось 4 самолета. В этом случае количество вопросов умеништся на один ( позиция первого самолета уже известна) - 3 вопросаОсталось три самолета. Теперь достаточно задать 2 вопроса И для определения позиций последних двух самолетов нужно задать еще 1 вопрос.Итого, что бы гарантированно получить порядок самолетов при наихудшем раскладе, как минимум нужно будет задать 4+3+2+1=10 вопросов.
* Для более убедительного доказательства можно построить полное дерево возможных вариантов.