Кто нибудь может помочь разобраться (C++, символьный тип и инкремент) ?

for(char a=0; a<=255; a++)
{
cout << a << " ";
}

Почему цикл повторяется бесконечно?

Потому что, тип char имеет диапазон от -128 до 127 знаков по умолчанию. Простое заключение следующее из этого правила - писать можно так:

1. for(char a=-128; a<127; a++)

Или использовать unsigned char:

1. for(unsigned char a=0; a<255; a++)

У которого диапазон от 0 до 255.