У меня 100 братьев .Младшему 1000 лет , а старшему 1111 лет.Старший учится в 1001 классе.Может ли такое быть?

Да,может.Переводим из двоичной системы счисления в десятичную:У меня 6 братьев.Младшему 6 лет,а старшему 13.Старший учится в 7 классе.