Войны Московского и Литовского великих княжеств за восточнославянские земли, находившиеся в составе Литвы. С XV века усилилось влияние католической церкви в Литве, связанное с укреплением союза с Польшей. Поэтому многие православные феодалы переходили на службу московскому князю. Москва получала основания претендовать и на земли этих феодалов. Казимир IV настаивал, чтобы московский князь Иван III не принимал перебежчиков, но тот проигнорировал эти требования и начал войну против Литвы.Иван III заключил союз с крымским ханом Менгли-Гиреем. В 1492 году татары вторглись в литовские земли и захватили Киев. Пока татарское войско стояло в районе Киева и Чернигова, московские и союзные им рязанские рати заняли Мещерск, Серпейск, Опаков и Вязьму. В итоге был заключен мирный договор в 1494 году. В результате к Московскому великому княжеству были присоединены Чернигов, Рыльск, Новгород-Северский и ряд других городов.В 1500 году Иван III начал новую войну против Литвы. Сначала успех был на стороне Росии. Русская армия взяла Дорогобуж. Однако литовскому князю Александру удалось заключить союз с Ливонским орденом, и ливонцы отвлекли на себя новгородские и псковские войска. Летом 1501 года ливонская армия из 4 тысяч рыцарской конницы и 4 тысяч пехоты вторглась в Псковскую землю. Этой армии противостояли московские, тверские, новгородские войска, насчитывавшие около 40 тысяч человек. Несомненный численный перевес московской армии компенсировался превосходством ливонской артиллерии. Псковский полк атаковал первым, но был отбит артиллерией и своим беспорядочным бегством дезорганизовал строй основных сил. Московская артиллерия была подавлена, а атака рыцарской конницы довершила разгром.