Это когда Вы оказываетесь в такой ситуации, где неприятность поджидает с двух сторон. Данное выражение пришло от древних греков. Это были чудовища, которые находились на разных берегах Мессинского пролива и те, кто проплывал между ними, пропадали бесследно.