Про Лжедмитрия II известно меньше, чем про Лжедмитрия I. Дата рождения неизвестна, но он был, вероятно, примерно ровесником настоящего царевича Дмитрия, который родился около 1582 года, следовательно, на момент смерти в 1610 году ему было около 30 лет.О себе он впервые заявил в начале 1607 года в Витебске, это был период борьбы Ивана Болотникова с царем Василием Шуйским и у повстанцев была потребность в кандидате на престол. В мае 1607 года он начал действовать как самозванец в городе Стародубе на территории современной Брянской области. Тогда это был пограничный город. Достоверной информации о его происхождении нет, однако, он мог быть знаком с предыдущем самозванцем Лжедмитрием I, знал польский язык и, возможно, был крещенным евреем. Хотя есть версия, что он сын стрельца или священника из Стародуба. Летом 1607 года ему присягнули города на территории современных Брянской и Черниговской областей, далее его войско начало быстро за счет казаков, поляков, стрельцов, холопов и даже татар. Уже через год - летом 1608 он закрепился около Москвы в Тушино, которое стало его столицей. Спустя год, в 1609 он начал терпеть поражение от объединенных русско-шведских войск Якоба Делагарди и Михаила Шуйского. В 1610 году он базировался в Калуге и с переменным успехом воевал с поляками, однако, из-за конфликта с касимовскими татарами был убит в конце 1610 года.