почему владение Смоленском было так важно для России (1500 года)

Потому, что Смоленск был важным политическим и торговым центром, также он открывал путь на Москву. Насколько мы знаем из истории, враги всегда в начале должны были взять Смоленск, чтоб открыть себе путь к столице (сюда можно отнести войну 1812 года, когда Наполеону сперва пришлось взять Смоленск, чтоб выйти на Москву, похожая ситуация наблюдалась в период Великой Отечественной войны).