В каких городах средневековое Европы было больше всего самых богатых и сильных городов ?

Зависит о каком периоде средневековья идет речь.

Если ранее средневековье, например, VI-VII века, то это владения Византии на берегах Адриатического, Эгейского и Средиземного моря. Такие города, как например, Константинополь , Салоники, Сиракузы.

Если зрелое средневековье, то в XIV-XV веках богатые города находились в Италии: Венеция и Генуя (торговые республики), Пиза, Флоренция, Феррара, Болонья, Падуя, Верона, Мантуя, Милан. Территории бывшей Византии, наоборот, находились в упадке из-за войн с турками, хотя Стамбул в конце XV века был исключением.

В XIV-XV веках наблюдается рост населения и богатства городов северной и центральной Европы, особенно это касалось городов Ганзы (от Лондона до Новгорода), современных Нидерландов, частично Франции, Германии в районе Рейна и Швейцарии. К началу XVI века заметно поднялись Лиссабон и Севилья из-за торговли и мореплавания.