В каком веке и где впервые произошли военные столкновения русских дружин с польскими войсками?

Это произошло в XI веке. После смерти Владимира Святого в 1015 году на Руси началась усобица, князь Ярослав воевал со Святополком. В 1018 году Болеслав I (польский король с 992 года) начал поход на востоке и захватил Червенские города, которая тогда имела важное торговое значение и связывали Киев с Краковом. В походе приняли участие поляки, печенеги и венгры. В августе 1018 года польский король Болеслав и Святополк вошли в Киев. 

Вскоре они покинули и город и правобережную часть современной Украины.