Ливонская война была самым тяжелым военным конфликтом для Московского царства XVI века, она шла с 1558 по 1583 годы. Можно выделить такие даты и события:
- 1558-1561. Начальный этап, разгром Ливонского ордена и вступление в войну Великого княжества Литовского.
- 1562 союзный договор Ивана IV с Данией, она получила остров Эзель от Ливонии.
- 1563 и 1564. Успешный поход Ивана IV на Полоцк, одна из лучших его побед, но в 1564 было тяжелое поражение под Оршей.
- 1569. Создание Речи Посполитой, теперь Московское царство воевало с Польшей и Великим княжеством Литовским одновременно.
- 1573-1578 успешный период войны в Прибалтике, взяты все крупные города, кроме Риги и Ревеля. Последним успехом было взятие в 1578 Оберпалена (Пылтсамаа в Эстонии).
- Завершающий период войны, неудачный для Ивана IV. В 1579-1583 были оставлены все завоеванные земли, полякам по мирному договору 1582 года уступили Велиж, а Швеции по перемирию 1583 года отдали несколько городов на берегу Финского залива.