Над чем смеётся и почему грустит Чехов в своих рассказах: Хамелион, тоска, злоумышленник, размазьня.

В этих рассказах, автор высмеивает человеческие изъяны, как лицемерие, рабское поклонение, задабривание к начальству, грубость, необразованность, нахальство, отсутствие чувства собственного достоинства.  

В произведении "Хамелеон", автор высмеивает в нем все дурное, мешающее людям жить справедливо и честно: лицемерие, грубость, трусость, наглость сильных и заискивание слабых.  

В произв. "Тоска", Чехов высмеивает мир бессердечных и равнодушных людей.

В своём коротком рассказе "Размазня" Чехов высмеивает не кроткую, безмолвную гувернантку, как может показаться на первый взгляд, а легко присваивающего себе чужие деньги хозяина.

В рассказе "Злоумышленник", автор высмеивает людскую тупость, а также нежелание понимать к каким трагическим последствиям, может привести кража на грузило гайки со стыка рельсового пути.