Какое максимальное количество шашек можно расставить на шахматной доске,чтобы они являлись вершинами выпуклого многоугольника?

Смотри выше. Добавил рисунок

это неправильно, так сказать вот эти промежуточные точки не будут вершинами

В геометрии вершина — это вид точки, в которой две кривые, две прямые либо два ребра сходятся. Из этого определения следует, что точка, в которой сходятся два луча, образуя угол, является вершиной

Тогда почему бы из такой логики не расставить все шашки по периметру доски? Получится 28 шашек.

К тому же, если взять с той же вики из раздела про определение вершины многоугольника: "В многоугольнике вершина называется «выпуклой», если внутренний угол многоугольника меньше π радиан (180° — два прямых угла). В противном случае вершина называется «вогнутой»." Т.е. угол должен быть меньше, чем 180 градусов, а не меньше или равно. Т.е. угол многогранника в 180 градусов является "вогнутым", если следовать вики.

Четырнадцать шашек это максимум больше это уже не выпуклый многоугольник

У меня вот так получилось. Всего 12 шашек.