образовать два новых слова с приставками так, чтобы в одном случае в корне писалась буква И, а вдругом - Ы инициатива, интерес, искать, история, искусственный

безынициативный, сверхинициативный

безынтирес, сверхинтерес

подыскать, переискать (доискать)

предыстория, трансистория

с ускуственным вообще сложно и даже невозможно, но вот: разыскусственный, гиперискуственный