Почему данные местоимения имеют разные значения: его (портфель), (поздравляли) его.

Первое отвечает на вопрос (чей?) и подчеркивается волнистой линией как определение, а второе отвечает  на вопрос (кого?), это родительный падеж местоимения ОН. И подчеркивается как дополнение, пунктиром.