1. Он глубоко вздыхал и жаловался мне на семейные неурядицы
и на свои многочисленные болезни.
(Однородные дополнения соединены одиночным союзом "И", запятая не ставится.)2. Наевшись, старик перекрестился, смахнул с бороды и усов крошки, тяжело поднялся
и пошёл к речке напиться.
(Однородные сказуемые соединены одиночным союзом "И", запятая не ставится.)3. Никто не знал, куда он идёт и ждёт ли его кто-нибудь.
(СПП с однородными придаточными частями, соединенными одиночным союзом "И". Запятая не ставится.)4. Странник всё так же ходко шагал, постукивал палкой, и неизвестно было, куда он держит путь.
(Сложное предложение с разными видами связи. Запятая ставится после словоформы "палкой", так как разделяет части ССП.)