Сидит он чуть пристав(,) и наверное смотрит в окошко. (нужна ли запятая?)

а что такое деепричастный оборот? (объясни пожалуйста) 

это деепричастия, которые чаще выделяются запятыми. Например: как в этом предложении "пристав". "сверкая, читая. Имеют суффикс "я", "в"

деепричастия имеют зависимые слова, что и называется деепричастным оборотом.

да, потому что деепричастный оборот.