Почему пятИлетний пишется через И, а тысячЕлетний - через Е?

при образовании сложных прилагательных мы используем числительные в родительном падеже

да, проверила. родительный падеж. в слове тысячелетний е - не признак падежа, а соединительная гласная. т.е. и в пятилетнем - окончание род.п. ед.ч. е в тысячелетнем - соединительная гласная между формой слова "тысяча" род.п. мн. ч. (тысяч) и вторым корнем.

можно даже объяснить, почему множественное число использовано: наверняка это связано с восприятием слова тысяча как много, неисчислимо.

 потому что слова-числительные пять и тысяча, входящие в состав сложных слов (то есть образованных путем сложения двух слов и имеющих два корня) пятилетний и тысячелетний, по-разному склоняются (изменяются по падежам). Числительное пять склоняется как существительные третьего склонения (Им.п. пять, Род.п. пяти, Дат.п. пяти, Вин.п. пять, Тв.п. пятью, Предл.п. пяти). Тысяча склоняется как существительное 2 скл. (Им.п. тысяча, Род.п. тысячи, Дат.п. тысяче, Вин.п. тысячу, Тв.п. тысячей, Предл.п. тысяче). В обоих словах использована форма Предл.падежа при словообразовании.