Замените словосочетание «посмотрел с тоской», построенное на основе управления, синонимичным сочетанием со связью примыкание.

Посмотрел с тоской: посмотрел - главное слово, выражено глаголом. Его оставляем без изменения. Зависимое слово с тоской, выражено именем существительным. Его нужно заменить синонимичным словом, которое является неизменяемой частью речи (является основным признаком примыкания). Заменяем наречием \"тоскливо\" (как?). Словосочетание - посмотрел тоскливо.