That afternoon was the longest Grace_____.She was waiting for Tom. 1)knows 2)have known 3)had ever known 4)would have

     Предложение из задания с правильным вариантом ответа должно выглядеть следующим образом: That afternoon was the longest Grace had ever known. She was waiting for Tom. 

     В данном случае мы используем время Past Perfect (прошедшее совершенное), потому что:

• имеются 2 действия в прошлом, и одно из них закончилось раньше другого/до определенного момента в прошлом;
• присутствует ссылка на личный опыт (такая же функция есть и у Present Perfect, только в настоящем) - то есть он был получен до определенного момента в прошлом.