Князь занимался в течении 25 лет расширением своей подвластной територии. Князь Олег с легкостью сусел присоединить к своим владениям много славянских племен, что жили по берегам Днепра а именно : древлян у 883 году, северян у 884 году, радимичей у 885 году. Покоривши племена он наложил на их очень крупную на то время дань. Также в 882 году захватил такие города как Любеч и Смоленск