В 1386 г. Сергий Радонежский посещал Рязань, чтобы добиться примирения рязанского великого князя Олега Ивановича с московским великим князем Дмитрием Ивановичем Донским. Таким образом, Сергий Радонежский примирил Московское и Рязанское княжества. Сергий Радонежский так повлиял на рязанского князя, что тот заключил с Дмитрием Донским вечный союз.