Относительно распространенного в историографии мнения о стремлении литовских властителей распространить свое влияние на Псков, Смоленск, Тверь или Новгород стоит заметить, что последние сами обращались за помощью к Литве: Псков — для защиты от Ордена, Новгород — от шведов, Тверь — от Москвы, а обстоятельства признания Иваном Александровичем Смоленским «стареишиньства» Гедимина неизвестны, как, впрочем, и подробности последующего перехода Смоленска под покровительство Семена Ивановича. При этом не следует забывать, что великие князья владимирские мирились с подобным положением вещей и не особо препятствовали получению названными землями помощи из Литвы. Отсутствие враждебности по отношению к Литве нашло отражение и в русском летописании XIV — первой половины XV вв.: никаких негативных характеристик литовцев в нем, за отдельными исключениями, не встречается. Оценки действий литовских князей, на основании которых историки Х1Х-ХХ1 вв. усмотрели начало противостояния Москвы с Литвой в первой половине XIV в., появились только под пером книжников второй половины ХУ-ХУ1 вв., когда оно уже стало реальностью. Открытый конфликт Москвы с Литвой начался как следствие соперничества внутри тверского правящего дома: Еремей Константинович и Михаил Александрович не смогли разобраться в вопросе принадлежности удела умершего от чумы в конце 1365 — начале 1366 гг. Семена Константиновича и призвали на помощь соседей. Именно вмешательство в тверской конфликт на стороне противников привело к московско-литовской войне 1368—1372 годов. Между Москвой и Вильно существовали и другие противоречия — например, относительно Смоленска и Ржевы. Московские князья со времен Семена Ивановича претендовали на Смоленск, но в начале 1360-х гг. его правитель оказался в подчинении у Ольгерда. Дмитрий Иванович в конце 1360х гг., судя по всему, задался целью вернуть Смоленск под власть Москвы. Одновременно с этим камнем преткновения между Москвой и Литвой стала Ржева. Не исключено, что и приокские земли уже тогда находились под постоянным давлением со стороны соседей, не желавших уступать их друг Другу. Таким образом, узел московско-литовских противоречий, который привел к войне между ними, возник только во второй половине 1350-1360-х годах.